Windows Vista也有类似的问题 。微软在Vista上的真正失败并不一定是Vista本身的问题，而是它未能在Windows XP基础上有所改进 。简单地说，Windows XP在Windows 2000的基础上有了很大改进，微软在无意中摒弃了用户喜爱的XP，最终导致了失败 。Vista对XP的唯一切实改进是它的安全功能，这被认为是一个重大改进 。Windows XP是微软有史以来第一次做出这样好的一款产品，但它却通过试图对这款产品进行改进最终没能成功改进而最终伤害了自己 。
在经历了Vista的失败之后，微软在Windows上加大投入并发布了 Windows 7 。在Windows Vista的大灾难之后，Windows 7可以说是微软朝着正确方向迈出的一步 。Windows 7直接解决了Windows Vista中许多最令人讨厌的问题，比如简化了系统管理员的账户控制方式以及硬件兼容性问题等等 。
然而，即使是Windows 7也并不是不存在问题 。微软并没有将这款新操作系统作为一个单一版本发布，而是发布了不少于6个不同版本的Windows 7，包括基础版、家庭基础版、家庭高级版、专业版、企业版版和旗舰版 。这不仅会让消费者感到困惑（因为它没有清晰地告诉消费者不同版本的功能区别，也没有告诉他们哪个版本适合他们），同时也暴露了微软不是很了解消费者市场这个问题 。微软一直都很了解它的用户，但问题是微软的理想用户管理者而非终端用户 。
推出 Bing，进入搜索引擎市场
2009年，微软推出了搜索引擎 Bing，但这款产品面临的问题和当年的 Zune 一样，推出的太迟了 。Bing 这款产品本身和 Google 相比并没有什么优势，产品推出的时机也非常落后 。再一次，微软进入搜索引擎市场的时间比竞争对手落后了5年 。然而，微软自己也承认，Bing 并不是 Google杀手，也知道Bing是无法与Google抗衡的 。然而，微软可以利用 Bing来夺取Google的搜索市场份额以及庞大的广告收入 。当Bing在2009年推出的时候，Google占领了超过64%的美国搜索市场，Google AdWords获得的广告收入高达220亿美元 。如果微软能将哪怕5%的Google用户 吸引过来，这也能为微软带来超过11亿美元的潜在广告收入 。
推出了一款灾难性硬件产品 Windows Phone
微软在2000年代推出的最后一个灾难性产品是 Windows Phone，这款产品可以说是迄今为止微软推出的最失败的产品之一 。运行微软的移动操作系统并不是这款设备的问题所在 。也许令人惊讶的是，许多Windows Phone设备运行起来感觉比Android设备更流畅 。几款著名的Windows Phone设备因其创新的设计而备受称赞，比如三星Omnia 7，它拥有革命性的4英寸OLED显示屏，以及极受欢迎的诺基亚N9 。Windows Phone面临的最大障碍是Google，Google的Android平台已经崛起并在全球范围内主导了移动设备市场 。
微软的Windows Phone受到一系列可预见但非常严重的问题的困扰，其中最严重的问题就是Google拒绝为该设备开发应用程序 。Google 对自己极具价值的第三方应用开发者市场的有效控制实在是太强大了 。Instagram和Snapchat等热门应用都无法在 Windows Phone 上使用，不过 Google拒绝在2013年为Windows phone开发一款原生的 YouTube 应用最终将给微软的移动操作系统带来厄运 。
在21世纪头10年，微软的表现一直很糟糕，而一系列备受瞩目的产品失败更是让微软雪上加霜 。然而，尽管微软在21世纪头10年遇到了各种问题，但依然以很高的调子结束了这10年，因为微软占据了全球操作系统市场份额的86%-92% 。公司现在需要的是新的眼光和新的开始 。
2011年至今：从“带围墙的花园”到开源
到2011年，微软已经完全迷失了方向 。微软在努力调整业务后并没能重塑微软20年前的辉煌势头 。微软在21世纪前十年犯得众多产品错误除了让消费者感到困惑外，也让大家对史蒂夫鲍尔默的领导能力产生了怀疑 。更要命的是，微软开始面临来自硅谷一些最富有的科技巨头的激烈竞争 。微软急需采取措施巩固自己在食物链顶端的地位 。
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