2000年-2010年：重塑信任，微软进入鲍尔默时代
鲍尔默上位
到21世纪初，微软因面临的法律纠纷众多而遭受重创 。尽管如此，微软的年营收超过220亿美元 。微软将在接下来的几年里试图恢复自己的公众形象 。然而，对于这家陷入困境的公司来说，这段时期并不容易 。盖茨卸任公司首席执行官一职，任命史蒂夫 ·鲍尔默接替他的职位，标志着微软面临严峻考验的开始，微软发布的拙劣产品以及在身份标志和方向上发生的根本性转变都在困扰这家公司 。微软在打造一个平台方面非常成功 。不幸的是，它对这个平台的安全性的信心使它忽视了这样一个事实，即它的狂妄自大将危及微软迄今为止所打造的一切 。
当盖茨在2001年从首席执行官转变为首席软件架构师（盖茨为自己打造的一个职位），这标志着微软面临一系列全新问题的开始 。盖茨的继任者、他的长期好友、哈佛大学同学鲍尔默自1980年就已经加入微软，自1998年以来一直担任微软的总裁 。
在鲍尔默执掌微软时，微软的估值达到了惊人的5580亿美元 。这家公司终于开始拥抱互联网带来的潜力，Windows的销售仍然相对强劲 。但是公司已经不能再仅仅依赖以前成功的盒装软件方法 。互联网正成为一种越来越流行的软件分发方式，尽管微软在消费软件市场占据无可争议的主导地位，但它依然需要探索新的潜在营收渠道 。
推出 Xbox，进军视频游戏行业
2001年，微软推出了第一代Xbox游戏机，正式进军视频游戏行业 。第二年，公司推出了在线游戏网络Xbox Live 。微软进军游戏这个垂直领域并不令人意外 。因为在2000年，视频游戏市场规模已经超过80亿美元 。
微软本是一家靠轻松销售盒装软件就能赚得钵满盆满的公司，但发布的 Xbox却取得了令人难以置信的成功 。更值得注意的是，微软成功通过一款全新的产品进入一个拥挤、竞争激烈的零售市场 。这一次，微软进军这个领域的时机恰到好处 。
对于一些公司而言，一款单一产品的成功或失败就能决定它的生死存亡 。对于像微软这样的公司来说，并不是所有的产品都能取得巨大的成功 。微软的生产力工具的实用性和普遍性是无可争辩的，尤其是在工作场所更是如此 。然而，微软从来都不是特别擅长开发人们真正想要的消费型产品 。在公司发展早期，这并没有对公司造成什么伤害，因为大多数早期个人电脑用户都会默认使用微软的软件 。它也没有损害微软的商业软件部门，因为大多数公司都会围绕微软的商业生产力工具来建立工作流程 。微软无法真正理解消费者市场对它来说是非常不利的，因为新出现的竞争对手已经开始提供从根本上就优于微软产品的产品，微软根本不知道如何与之竞争 。
推出了一系列严重失败的产品，包括 Zune 和Windows Vista
从2006年开始，微软就开始受到一系列备受关注的失败产品发布的困扰，这对微软的声誉造成了严重损害 。首先是非常不受用户待见的Zune MP3播放器的发布 。紧随其后的是Windows Vista的发布，它的GUI非常复杂，连微软最铁杆的忠实用户都不喜欢 。Zune在很大程度上被视为微软的一款用以掠夺金钱的产品，试图用它来抢夺备受欢迎的创新型产品苹果 iPod 的市场份额 。这也是微软在产品策略上重视市场份额而非产品质量的又一个例子，而这最终将伤害微软这个品牌 。微软并不在乎Zune是否比苹果 iPod的质量更好，它只在乎 Zune 是不是比iPod卖得好 。
这再一次展示了微软的早期文化，即通过获得庞大的市场份额来主导一个市场，而不是通过打造真正优秀的产品来主导市场 。尽管微软在试图利用 Zune进军一个全新的、竞争更激烈的播放器这个垂直市场，但这种早期文化将继续影响着微软在产品开发方面的策略 。首先，微软进入播放器市场的时机很糟糕 。当Zune发布的时候，苹果的iPod已经发布5年时间并已经主导了新兴的MP3市场 。其次，微软发布 Zune 犯得另外一个错误是它根本就不没有必要做Zune 。Zune本身没什么错，它只是无法为用户提供 iPod 无法为用户提供的东西 。除了出于盲目的品牌忠诚之外，用户根本没有理由选择 Zune 而不是 iPod 。微软甚至没有试图在定价上与苹果竞争，当时微软给 Zune 的定价是249.99美元，而苹果第四代 iPod 的售价为229美元 。
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