Windows的下一个主要版本是在1995年发布的Windows 95 。这是微软截至到时最重要的产品发布，因为这是第一次能使用相同的GUI在同一台机器上运行MS-DOS和Windows环境 。考虑到很多用户对基于GUI的操作系统的偏爱，连接DOS和Windows是一个合乎逻辑的举动，但它也是为了抢占苹果不断增长的市场份额 。苹果的“Think Different”的广告强调了Mac电脑的易用性，而Windows 95则是微软对苹果不断增长的市场份额的直接回应 。苹果并没有对微软的统治地位构成真正的威胁 。苹果主要是一家以消费者为中心的公司，而微软的主要目标用户是企业用户 。然而，微软无法容忍苹果一步步侵占不断增长中的消费者市场 。
推出 IE，进军浏览器市场
1995年也是微软终于开始认真对待互联网的一年 。为了回应网景浏览器的推出，微软推出了自己的浏览器Internet Explorer 。然而，微软不满足于让市场来决定谁将在浏览器大战中最终胜出 。在1996年发布IE 3.0版时，微软模仿了自己早期采用的策略，将IE与Windows 进行捆绑，这大大加强了微软对新兴浏览器市场的控制 。
作为回应，网景指控微软的这个行为属于垄断行为，这一指控促使美国司法部重新对微软的商业行为展开调查 。另一个具有讽刺意味的事情是，网景公司的创始人之一是马克安德森，他后来又成立了风险投资公司安德森-霍洛维茨基金，该基金投资了GitHub，而微软对 GitHub 的收购可以说在一定程度上拯救了微软这家公司 。
到1997年，微软一路高歌猛进，营收超过110亿美元，收入回报率超过30% 。另一方面，苹果却处境不佳，产品销售停滞不前，公司濒临破产 。苹果遇到的很多麻烦来自于苹果PowerBook 5300这款产品的灾难性发布 。这款设备在消费者中很受欢迎，但是由索尼为这款笔记本电脑提供的锂离子电池被发现存有严重缺陷，有起火的风险 。让苹果雪上加霜的是，PowerBook 5300缺少二级高速缓存，这对系统性能造成了负面影响 。苹果的股票价值大幅缩水，1997年7月9日，苹果时任 CEO Gil Amelio被公司董事会罢免，这一人事变动预示着乔布斯将会重返苹果 。
回归苹果之后，乔布斯在1997年的麦金塔世界博览会上宣布，微软已经承诺给苹果投资1.5亿美元，此举震惊科技界 。在台下观众的惊呼声中，乔布斯表示，微软将为Mac OS开发一系列应用程序，包括Office的原生版本 。
根据硅谷的传说，在苹果最黑暗的时刻，微软的投资“拯救”了苹果 。然而事实情况是，微软并不在乎为Mac开发应用程序，至少在当时是这样 。微软需要做一些好的公关活动来提高自己的声誉，而拯救自己身处困境的敌人是实现这个目标的绝佳方式 。盖茨对乔布斯的尊重是真诚的，但盖茨承认乔布斯是他的竞争对手，一个他想要去控制和碾碎的竞争对手 。
很多人忘记或不知道的是，微软对苹果的投资是微软与苹果在QuickTime视频编解码器上存在的法律纠纷的直接结果 。1992年，苹果曾起诉软件开发商San Francisco Canyon Company ，原因是该公司涉嫌使用苹果公司专有QuickTime代码的一部分用于Windows应用程序QuickTime的开发 。微软1.5亿美元投资苹果并不是敌人之间展现的善意举动，也不是为一家创新但苦苦挣扎的公司抛出的橄榄枝 。这是法院向微软提出的和解方案的一部分 。盖茨不关心拯救苹果 。他只是需要让一场会给自己带来麻烦的诉讼尽快结束，同时希望这次投资能为微软赢得一些急需的积极公关 。尽管这可能是一种讽刺，但不可否认，这是盖茨做出的一个明智举动 。
盖茨雄心勃勃地想要不惜任何代价为自己的公司争取尽可能多的市场份额，这让盖茨和艾伦在短短6年内成为亿万富翁，但这也让公司变得脆弱 。正如微软面临的频繁的法庭争斗所显示的那样，微软已经做好了一切准备来控制不断增长的个人电脑市场，而微软为击垮所有竞争对手所做的一切有可能会毁掉整个公司 。
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