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隋炀帝大业十年,朝廷下令第三次远征高句丽,百姓终于忍无可忍,尽皆起兵造反,致使天下大乱 。此时翟让在东郡起兵,四处掳掠,亡命之徒李密仗剑谒军门,对翟让陈说天下形势,认为“当今主昏于上,人怨于下”,隋朝的精锐部队尽皆丧命于辽东,北边的突厥也正虎视眈眈,已是危急存亡之秋了;隋炀帝却仍委弃京都,巡游扬、越,可见他早已放弃中原,打算像南朝那样偏安于江南;此时正是“刘、项奋起之会”,应把握时机,“席卷二京,诛暴灭虐”,取隋朝而代之;不应像流贼那样,仅仅满足于抄掠 。
翟让听后,对李密深加敬慕,引为谋主 。在与隋将张须陀的交战中,翟让初战告败,而李密却能通过设伏反击,扭转局势,获得了很高的威望 。大业十三年春,李密与翟让引数千精兵袭破洛仓,并且开仓恣人所取,得到了百姓的拥护,有众数十万 。于是翟让推李密为魏公,废除隋朝的年号,设立行军元帅魏公府 。此时的李渊仍为隋朝卖命,残酷的镇压起义军;直到半年之后,李渊父子才于晋阳起兵,反叛隋朝 。在时间上,李密占得了先机 。

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李密的第一个致命失误:强攻东都早在大业九年,杨玄感起兵叛乱之时,李密就劝他“经城勿攻,西入长安”,必获成功 。可惜杨玄感执意要攻打东都洛阳,错过了袭击关中的时机,最终被隋朝官军赶上并屠杀,遭到覆灭 。
到了大业十三年,当李密成为魏公、手握兵权之时,他却重蹈杨玄感的覆辙,选择强攻洛阳,而不是绕道奔袭关中 。对此,柴孝和感到不解,他劝李密让裴仁基留守回洛、令翟让扼住洛口,然后再由李密亲率精锐部队“西袭长安,百姓孰不郊迎,必当有征无战” 。于战略意义来说,长安地险民富,是隋朝的政治中心;而洛阳虽然富庶,但处于四战之地,不宜用来做根据地 。因此,柴孝和不忘警告说:“今英雄竞起,实恐他人我先,一朝失之,噬脐何及!”
对此,李密表达了自己的苦衷,他说:“君之所图,仆亦思之久矣,诚乃上策 。但昏主尚存,从兵犹众,我之所部,并是山东人,既见未下洛阳,何肯相随西入?诸将出于群盗,留之各竞雄雌 。若然者,殆将败矣!”认为有三大要害,导致他不能实行这条险计:
  • 第一,隋炀帝虽然移驾江都,但隋朝的势力依然非常强大 。炀帝在关中布下重兵,自己也带领大批精锐驻扎在江南 。倘若李密绕开洛阳不打,而是西进长安,那么就会有被前后夹击的危险——李密不相信攻长安可以“有征无战”;
  • 第二,李密的部队都是山东之人,妻儿子女都在东方 。如果不先攻下洛阳,那么引兵西进之后,难保子女不被东都之兵杀害 。所以人人瞻前顾后,不肯同心;
  • 第三,李密的部下大多是群盗,裴仁基是隋朝降将,翟让是盗贼出身,原本就是宿敌 。李密留此二人镇守后方,有发生内讧的隐患 。
基于这些理由,李密认为强攻东都是唯一的万全之策;但他忘记了,这也是最难实现的一步 。能短时间内攻下东都,则万事大吉,一旦迁延日久,自己就会陷入被东都与江都夹攻的困境 。所以李密接连发动大小六十余战,连柴孝和都战死了,结果相持百日之久,仍未攻破东都,遭遇了与杨玄感相似的命运 。其实,李密虽碍于形势,不能亲自领兵西取长安,但他或许可以折中一下,在自己留攻东都之时,可命一员大将引兵西进,尝试攻打长安 。
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李密的第二个致命失误:忌杀翟让与李密的犹豫不同,李渊父子在晋阳起兵后立即西图长安 。当部队遭遇暴雨,迁延不进时,李世民大声说:“兴大义以救苍生,当须先入咸阳,号令天下”,重申了欲取天下,先取隋都的战略目标 。在推进的过程中,唐军沿路得到百姓的欢迎,群盗也尽皆响应,“三辅吏民及诸豪猾诣军门请自效者日以千计,扶老携幼,满于麾下”,于是隋恭帝下令发掘李渊的五代祖坟,但还是无法阻止唐军攻破长安 。

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