55岁（2018年）：《好莱坞往事》布拉德·皮特与昆汀导演再次合作，拍摄《好莱坞往事》（Once Upon a Time in Hollywood） 。
56岁（2019年）：小布的新闺蜜小李子同样是90年代的当红小生、同样是情场浪子，小布和莱昂纳多·迪卡普里奥（Leonardo DiCaprio）拍摄完《好莱坞往事》后一拍即合、相见恨晚 。
57岁（2020年）：布拉德·皮特、詹妮弗·安妮斯顿的"世纪大和解"从2005年小布、詹妮弗·安妮斯顿离婚后，2020年的奥斯卡颁奖典礼两人在分开15年后首次荧幕公开合体，小布还把准备离开的詹妮弗·安妮斯顿一把抓住！成为当年奥斯卡最高光的一刻！
57岁（2020年）：第一个奥斯卡而2020年对小布来说也是个难得的高光时刻，因为出道30年来，小布第一次以《好莱坞往事》获得奥斯卡最佳男配角奖 。
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