38岁（2000年）：神仙眷侣布拉德·皮特和詹妮弗·安妮斯顿成为2000年代好莱坞神仙眷侣，出双入对，当时的粉丝真的以为两人会走到最后！
38岁（2000年）：与詹妮弗·安妮斯顿结婚遇见詹妮弗·安妮斯顿后，小布终于也是定下来了（可能真的也只是表象）两人2000年7月在马里布举办了低调婚礼 。
39岁（2001年）：客串《老友记》布拉德·皮特与詹妮弗·安妮斯顿放闪放到萤幕上，布拉德·皮特特地友情客串了《老友记》（Friends）的感恩节特辑 。
40岁（2002年）：又一个怪异造型！布拉德·皮特跟老婆詹妮弗·安妮斯顿一起出席《谍影重重》（The Bourne Identity）时，大家差点认不出他！因为小布又突破自己极限留了个大胡子 。
40岁（2002年）：支持老婆的第一个奥斯卡奖项布拉德·皮特与詹妮弗·安妮斯顿一起出席第54届艾美奖，当时老婆以《老友记》提名喜剧类别最佳女主角 。
42岁（2004年）：夫妻最后一次甜蜜亮相这对90年代末期、2000年代初期出席2004年的艾美奖颁奖典礼，谁也没想到这就是小布外遇的暴风雨前夕，也是两人在分手前最后一次合照 。
43岁（2005年）：神仙眷侣离婚布拉德·皮特与詹妮弗·安妮斯顿在2005年1月宣布离婚，结束了5年婚姻 。不久后，就传出小布与《史密斯夫妇》（Mr. and Mrs. Smith）同剧演员安吉丽娜·朱莉外遇的消息 。
43岁（2005年）："新"神仙眷侣诞生布拉德·皮特在绯闻传得沸沸扬扬后，就与传闻中的"外遇对象"《史密斯夫妇》的安吉丽娜·朱莉共同亮相，虽然两人都刻意保持安全距离，但大家都可以感觉到现场的尴尬气氛 。
44岁（2006年）：布拉德·皮特当爸了2006年1月，布拉德·皮特和安吉丽娜·朱莉宣布他们即将迎来第一个小孩，也承认了恋情 。
46岁（2008年）：二度当爸！第61届戛纳电影节（International Cannes Film Festival）上，安吉丽娜·朱莉挺着一个史无前例的大肚子美艳登场，布拉德·皮特宣布安吉丽娜·朱莉肚子里是一对双胞胎 。两人也同时领养了三个小孩，有了一个8位成员大家庭 。
51岁（2014年）：正式结婚2014年8月，在一起将近10年的情侣小布跟安吉丽娜·朱莉，终于正式举办婚礼 。
52岁（2015年）：一些婚姻上的小问题布拉德·皮特与安吉丽娜·朱莉一起合作电影《海岸情深》（By the Sea），安吉丽娜·朱莉导演，而小布担任演员、监制 。不过这部电影不管票房上或是拍摄技巧上都是个大败笔，不知道两人是否也因为这原因让婚姻出了点小问题，2015年这次布拉德·皮特与安吉丽娜·朱莉两人最后一次公开亮相，2016年正式离婚 。
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