一个时代的代表书家的论定自然应该是在那个时代之后 。如果说北宋人的论说可能尚存人际感情因素的影响，那么南宋以后的评价则自然更趋符合历史事实 。
南宋皇帝赵构耽于翰墨，其《翰墨志》中说：“本朝承五季之后 ， 无复字画可称 。至太宗皇帝始搜罗法书，备尽求访 。当时以李建中字形瘦?。?姑得时誉，犹恨绝无秀异 。至熙丰以后，蔡襄、李时雍体制方入格律 ， 欲度骅骝，终以骎骎不为绝赏 。继苏、黄、米、薛，笔势澜翻，各有趣向 。”赵构所论宋代书家凡七人 。称宋初李建中只是“姑得时誉”，蔡襄、李时雍只是有一些体制眉目 ， 而唯有苏、黄、米、薛才达到“笔势澜翻”各领风骚，堪称最早的“宋四家”之论 。这里的“薛”应是薛道祖，但后来薛则换成了蔡 。姜夔在《续书谱》中谈行书以苏、米继“二王”、谢安、颜柳，谈草书称“近代山谷老人，自谓得长沙三昧，草书之法至是又一变矣” 。其所论宋代书家止于苏、米、黄 。学者倪思论宋代书家说：“本朝字书推东坡、鲁直、米元章，然东坡多卧笔 ， 鲁直多纵笔，米元章多曳笔 。若行草尚可 ， 使作小楷如《黄庭经》《乐毅论》《洛神赋》则不能矣 。其他如苏子美、周越，近如吴说辈 ， 皆不可免于俗 。独蔡君谟行书既好，小楷如《茶谱》《集古录序》颇有‘二王’楷法 。”这可以看作是最早的苏、黄、米、蔡“宋四家”顺序之论 。由以上可知，在南宋时期，即已逐渐形成苏、黄、米、蔡“宋四家”论 。而这其中的蔡是蔡襄，而不是蔡京 。
再看一下元人对宋书家的评价 。赵孟頫有《评宋十一家书》，其论书家中含蔡襄、苏轼、黄庭坚、米芾，独无蔡京 。郝经《叙书》中举宋书家，论楷有苏轼、黄庭坚、米芾；论擘窠大字有蔡襄、苏轼、黄庭坚、赵秉文；论行书有苏轼、黄庭坚；论草书则有蔡襄、苏轼、黄庭坚、米芾、赵沨、赵秉文 。基本为蔡、苏、黄、米以书体不同的分别论列 。郑杓、刘有定《衍极并注》论宋代书家有钱忠懿、杜祁公、苏才翁、苏子瞻、米元章、黄鲁直、刘涛等 。其又载：“或问蔡京、卞之书 。曰：‘其悍诞奸傀见于颜目 ， 吾知千载之下，使人掩鼻过之也 。’”郑杓以问答形式，全面彻底否定了蔡京的书法及为人 。
由以上梳理我们基本可以明了，在北宋，蔡襄、苏轼、黄庭坚、米芾在当时已成为杰出的书家 。蔡京当世欲磨灭苏、黄，标榜自己 。但在南宋，赵构、姜夔、倪思等以艺术成就肯定了苏、黄、米和蔡襄，而唾弃了蔡京 。到元代，人们在肯定蔡、苏、黄、米的同时 ， 更是从蔡京奸相人品予以否定 。只是“宋四家”的排名或蔡、苏、黄、米，或苏、黄、米、蔡，时有不同 。大约是苏轼文采盖世加及书法的综合影响远远超过蔡襄，而苏轼与黄庭坚、米芾为同代人，故苏、黄、米多连称，因而最后就形成了苏、黄、米在前，蔡居后的排名法 。
但到了明代 ， 一些人看到蔡居苏、黄、米后，就想象性地提出了蔡原是蔡京 ， 后因恶其人品而易为蔡襄的推测 。孙鑛《书画跋跋》称：“宋四大家，其蔡为蔡京 ， 今易为君谟，则前后辈倒置 。”张丑《清河书画舫》称：“宋人书例称苏、黄、米、蔡者，谓京也 。后世恶其为人，乃斥去之而进君谟书焉 。君谟在苏、黄前，不应列元章后 ， 其为京无疑矣 。京笔法姿媚，非君谟可比也 。”张丑的辩称理由是按年齿排序，认为排在苏、黄、米后的应是蔡京，且认为蔡京书艺高于蔡襄，则是妄说 。
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