董卓很快就平定了其他的叛乱部队，迅速回师安定，再次向主帅张温请求增援周慎将军，可是依然没有批准 。当时孙坚在周慎将军的部下，孙坚认为，边章、韩遂据守金城已经多日，城中必然粮食匮乏 。边章等人要想活命，必然从外面运粮 。孙坚请求周慎分兵一万，由自己率领截断敌人的粮道，那么叛军必然因为饥饿而不敢应战，那么，叛军就可能被全歼，至少也会死伤惨重 。凉州也可以得到安定 。可惜周慎认定自己占有兵力优势，并且补给充足，坚持正面破城，结果边章韩遂反而两路出击，截断了官军的粮道，导致官军大败 。董卓正是因为孙坚和自己一样，能够准确的判断军队的形势，所有很早就对孙坚另眼相看 。那么，在征讨董卓的战役中，孙坚pk董卓，又是如何呢?
两个人第一次偶遇，孙坚就显出了独特的大将风度 。当时，孙坚在驻守鲁阳城，派遣部下前往后方催督粮草 。孙坚亲自为部下践行，在城外设下帐幔，诸位将领都在帐幔中饮酒聊天 。大家吃得正开心的时候，董卓率领几万军队突然出现在鲁阳城不远，当时几十个轻骑兵已经到了鲁阳城下 。孙坚看到，不慌不忙，下令各位将领率领自己的部下按照编制慢慢退入鲁阳，而自己依然端坐在大帐中 。等到众人全部退去，孙坚才起身入城 。而董卓看到孙坚的部队遭逢突变，依然井然有序，知道遇上劲敌 。于是没有攻城，率军离去 。后来，孙坚告诉部下，当时自己之所以没有立刻起身，就是担心大敌当前，军心一乱，就会互相践踏，反而无法快速入城了 。
第一回合以孙坚胜利结束 。后来，孙坚转移到梁东地区，遇上董卓部队，众寡不敌，孙坚率领几十个人突围 。孙坚此人，经常带着一个红头巾，董卓的部下都认识 。于是孙坚就脱下头巾，命令部下祖茂(演义中是祖茂主动请求，孙坚在正史中个人品德也平平)戴上自己的头巾，做个替死鬼 。可是祖茂没有像演义中一样刺杀华雄不成，反被一刀砍死，而是把头巾挂到房梁上，就躲在草丛中溜走了 。第二回合以董卓胜利结束 。孙坚大败之后没有气馁，反而收罗残部，在阳人地区主动出击，大破董卓军队，斩首一万多人，并且斩杀董卓的都督华雄等将领，取得了关东联军征讨董卓的最大胜利 。
孙坚确实有将略 。在刚刚的大胜之后，董卓军队必然沉浸在胜利的喜悦之中，将领必然轻视孙坚军队 。而孙坚在大败之后，收罗残部，虽然人数不多，但是在孙坚的激励之下，人人心存雪耻之志，于是人人奋勇，各个争先 。敌人防范最松弛的时候给敌人致命一击 。第三回合，以孙坚大胜结束 。孙坚大胜之后，立刻率军追击 。而董卓呢，经历了这次大败之后，经不敢和孙坚正面交锋，于是派遣自己手下大将李傕前往孙坚驻地，希望能够和孙坚和亲，将董卓之女，嫁给孙坚之子 。并且表示，只要孙坚答应，孙坚可以随便列举一些自己的亲族子弟担任刺史、太守，董卓一定会上表天子，正式任命 。可以说，董卓能够做到这一步非常不容易 。当时董卓虽然经历大败，但是实力依然强大，并且担任相国，政令在全国大多数地方还能够施行 。如果孙坚答应的话，那么孙家的实力无疑可以迅速扩大 。
可是孙坚严词拒绝，放弃了这次天上掉馅饼的好机会 。孙坚说：“卓逆天无道，荡覆王室，今不夷汝三族，县示四海，则吾死不瞑目，岂将与乃和亲邪?”孙坚认为，董卓违背上天，残暴无道，废立皇帝，对于这种乱国奸贼，如果不灭董卓三族，砍下董卓的头颅，他孙坚死不瞑目，又怎么会想和董卓结成亲家呢?在正史中，此时的孙坚，依然是汉室忠臣，不像二袁，心存私念 。在拒绝董卓之后，孙坚随即进兵，进攻洛阳 。然后，就发生了有人劝说袁术扣下孙坚军粮的事情 。当时孙坚虽然强大，不过一直是袁术的部下，他的豫州刺史就是袁术给任命的 。而当时的袁术更是负责关东联军的粮草运输，权力很大 。
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