1992年《威龙闯天关》、《武状元苏乞儿》、《鹿鼎记》、《逃学威龙2》
周星驰在电影《武状元苏乞儿》中饰演世代单传恃宠而骄的纨绔子弟「苏灿」，由吴孟达饰演的苏灿父亲原先是位高权重的广州将军，后因苏灿得罪小人而被满门抄家，身为父亲的吴孟达不只从不怪罪更是始终如一的用父爱包容这个尚未找到人生方向的儿子 。
1993年《济公》
吴孟达在电影《济公》中饰演为了帮助周星驰饰演的降龙罗汉而私下下凡的伏虎罗汉，为了帮助下凡感化凡人的降龙罗汉，不小心投胎到老妇人肚子里变成了傻子 。
1994年《九品芝麻官之白面包青天》、《破坏之王》
吴孟达在电影《九品芝麻官之白面包青天》中饰演包龙星的师爷有为，周星驰饰演的包龙星是小到不能再小的九品芝麻官，为了替含冤的戚秦氏伸冤反被恶人陷害，不只受尽磨难还被迫沦落至妓院维生 。
1995年《百变星君》、《大话西游之月光宝盒》、《大话西游之仙履奇缘》
周星驰在电影《百变星君》中原本是有钱老爷的儿子，最后发现自己竟然是妈妈和饰演管家的吴孟达的私生子，因为不肯低头认羞辱亲生父亲的有钱老爷为爹，在一场被报复的爆炸案中被炸得四分五裂，最后靠着学校里古怪却非常有能力的博士，用最便宜的劣质零件重新组装身躯，成为一个能够自由变化形体的百变星君 。
1996年《食神》
吴孟达在电影《食神》中一改喜剧形象，饰演陷害周星驰的反派财团老板 。
1998年《行运一条龙》
吴孟达在电影《行运一条龙》饰演茶餐厅老板，而周星驰饰演的阿水是茶餐厅中的伙计 。
1999年《喜剧之王》
电影《喜剧之王》是周星驰的自传式电影，故事讲述了跑龙套的临演在现实社会下的困境，是以喜剧手法包装的现实悲剧，原先吴孟达并没有参演，但因饰演其角色的原演员无法完成拍摄，而紧急找来吴孟达救火，《喜剧之王》同时也是张柏芝的出道成名作 。
2001年《少林足球》
吴孟达在电影《少林足球》中饰演因一时贪婪而被踢假球，最后因被陷害而葬送大好前程的足球明星，不只名声扫地甚至变成再也不能踢球的瘸子，本以为这辈子就这样毁了，却在多年后遇上一心想重振少林功夫的周星驰，意外发现周星驰引以为傲的大力金刚腿可以运用在足球上，而重新燃起足球梦 。
2001年的《少林足球》就是周星驰与吴孟达最后一部合作电影，本以为这辈子还能有机会见到记忆中的星爷与达叔再合作下一部电影，没想到最后的回忆还是停留在怀抱梦想勇敢追梦的《少林足球》 。
周星驰和吴孟达分歧原因两人相识之初，二人都不怎么有名，第一次合作只不过是在《射雕英雄传》里演个小喽啰 。后来二人又在《盖世豪侠》和《他来自江湖中》两部电视剧中合作，获得了观众的好评，逐渐奠定了合作基础 。
1990年周星驰凭借《赌圣》一作名声大噪，并把自己多年的表演经验带到喜剧电影中创造出了一种独属于周星驰的“无厘头”式的表演风格 。随着周星驰的走红，人们也越来越多的注意到了他身边的“黄金配角”达叔，大家甚至觉得这两位合作默契，互相探讨的伙伴会一直合作下去 。
不料，2001年却是两个人的最后一次荧幕合作 。那一年周星驰自编自导自演的《少林足球》上映了，周星驰为吴孟达量身打造的明峰，是吴孟达最后一次在周星驰电影中扮演的角色 。
2004年周星驰又为达叔量身打造了《功夫》中的林子聪一角，但由于档期冲突，达叔推掉了这个角色 。似乎从那时开始直到星爷退出大银幕转战后台，这对昔日的黄金伙伴不仅没有再合作过还陷入了不和的传闻 。吴孟达在接受采访的时候多次表明两个人并没有闹翻，只是不知道为什么就是有了些老死不相往来的感觉 。再加上周星驰成名后对待拍戏更是“完美主义”，没有了吴孟达在他身边充当“润滑剂”还和很多人反目成仇 。
推荐阅读
- 周星驰最好看的10部电影，周星驰有什么电影好看
- 周星驰跟罗慧娟的故事，周星驰的隐秘情史
- 周星驰新女友，周星驰最新恋情
- 邓伦被提醒督促后仍整改不彻底，偷税漏税的演员明星有哪些
- 秋天女生的卫衣搭配，潮流时尚演绎少女活力
- 周星驰为啥还是单身，朱茵周星驰为什么分手
- 中国演技派男演员前十，中国演技派新生代四小生
- 乌鸦会表演什么来求偶。
- 周星驰头发白的原因，周星驰的头发怎么越来越白了
- 靓绝五台山的女演员是谁，曾靓绝五台山的美人