吸取到“无厘头”的精髓后，达叔和周星驰成功把它”嫁接”到了表演中，他们出色的演绎也曾一度盖过了主角的风头，而两人这样独特的表演方式也吸引了导演刘镇伟的目光 。
1990年，刘镇伟邀请达叔和周星驰主演了电影《赌圣》，达叔说当初编剧就特别不喜欢他俩，因为写出来的很多东西很多都被达叔和周星驰改的“面目全非”，但是主题却还在 。
在《赌圣》拍摄过程中，每当两人的“无厘头”镜头拍得特别满意时，达叔和周星驰就会躲起来开一百多块的鲍鱼罐头庆祝，达叔会把大的让给周星驰自己吃小的 。
由于《赌圣》是这对黄金组合“无厘头”电影的开山之作，所以他们对最在意的就是观众的反映 。
在电影上映后，达叔和周星驰挑了午夜场，偷偷跑进电影院坐看了观众的反映 。
而让他们没想到的是两人的表演竟使观众笑的前俯后仰，在回家的路上达叔和周星驰欣喜若狂，因为他们成功了 。
最后这部和周润发《赌神》风格截然不同的《赌圣》，拿下了4000多万港币的票房，成为了当年香港最卖座的影片 。
《赌圣》成功后，吴孟达和周星驰迎来了事业的黄金时期，最忙的时候达叔过上了上午拍刘德华、下午拍梁朝伟、晚上拍任达华、凌晨拍周星驰的日子 。
虽然要配合的主演很多，但丝毫没有影响他和周星驰之间的配合 。
从1990年的《赌圣》到2001年的《少林足球》，两人经历了长达10年的密切合作 。
只是到了2004年，周星驰导演编剧兼主演的《功夫》上映后，大家却发现少了达叔的身影 。
其实，达叔生前曾在《鲁豫有约》中透露过，当年周星驰的《功夫》确实有他的角色，而且达叔还为《功夫》空出了5到7月的档期，但是不料遇上了非典，直到7月中旬《功夫》才开了机 。
可是周星驰能等，但达叔却不能等，因为他后面的档期已经排好了，为了不耽误别的剧组和支付高额的违约金，达叔只好放弃了这次合作 。
但是谁也没想到，两人的合作一断就是20年 。
在这20年里，达叔参演的影视作品也不在少数，他出演了32部电视剧和24部电影 。
这些年里达叔一直保持着他表演对的那股子认真，在拍摄《流浪地球》时，吴京曾这样褒奖过这位老前辈“现场对戏永远不用剧本，因为他把对方的对白都背了下来”
除了台词方面，达叔的体力活儿也丝毫不输年轻人，在拍《流浪地球》时，达叔要和其他年轻演员穿几十斤重的外骨骼服具，就连吴京都说穿着这这东西吊威亚感觉自己身上多了半扇猪肉，但66岁的达叔却没“抱怨”过一句 。
几年前，达叔在接受新京报采访人员采访时曾表示，他很想拍一部自传《吴孟达》，在达叔的设想中这部自传是悲喜剧，主人公以前是一个非常优秀的演员但却得了老年痴呆，他有可爱的一面也有悲哀的一面 。
达叔说在这部自传中他会尽量找到之前和他合作过的演员参演，但遗憾的是这个愿望他再也无法亲自实现了 。
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