和梁山金枪手徐宁战到五十余合，打成平手 。但人品太次 。董平好色 。东平程太守有个女儿，十分漂亮 。爱美之心，人皆有之，这不奇怪 。董平多次派人求亲，这没什么错 。程太守不同意，因此两人面和人不和，董平心里就有点阴暗啦，心胸狭窄这个帽子被扣定了，当宋江带大军围困东平时，董平作为兵马都监，心思不在御敌上，却乘势问这门亲事，这就有趁火打劫的味道了!程太守虚以委蛇:等退了贼兵，那时再议亲 。
董平口里应是，心里十分踌躇，恐日后不肯 。大敌当前董平这个鸟样儿，我算是服了，我除了佩服敢日蛇的许仙，第二佩服的就数他啦!后来董平被宋江用计活捉 。宋江诈败，兵马四散奔逃，董平要逞功劳，(惦记着立功后换太守家的美女哩!)拍马赶来，被王矮虎、一丈青、张青、孙二娘四个绊马索齐上，先绊倒，再活捉 。可见董平仍是有勇无谋之辈，后被宋江用老套路收降:先脱护甲锦袍给董平穿上，仿刘备脱黄金锁子甲给川将严颜故事，这是第一招，纳头便拜，愿让出梁山老大之位，这是第二招 。
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