白马坡，颜良二十合速败徐晃，曹营“诸将栗然” 。张辽、夏侯渊、曹洪等等集体沉默，无人跳将出来 。典韦死后，许褚是公认的曹营头号战将 。许褚在场吗？当然在！但他那天不知怎么了，不知是头疼发热了，还是跑肚拉稀了，还是那几天特殊期了，反正他没敢出头 。诸将栗然，包括许褚吗？说是诸将，那当然包括！当年洛阳保驾收徐晃时，许褚与之单挑，“刀斧相交，战五十余合，不分胜败” 。
许褚肯定能胜过徐晃，但是至少要六七十合以后才能略占上风，而颜良二十合就把徐晃速虐，这种对比差距，许褚心里还是有数的 。许褚心里犯嘀咕，我上去能顶四十回合吗？算了，别去自取其辱了！4.许褚VS关羽，折辱 。下邳城，夏侯惇将关羽诱敌出城 。关羽发现中计后，调转马头奔回，“徐晃、许褚接住交战，关公奋力杀退二人” 。
联合徐晃，竟然被关羽杀退，许褚这面子绝对挂不住啊，就抱怨起徐晃来，说你要是给点力，咱不就拿下了么！徐晃根本懒得搭理他 。关羽斩颜良、诛文丑后，许褚内心严重不服，更加不忿，心说人家颜良文丑可没那么脆，你关羽还不是仗着马快？威名全让你赚到了，我落个里外不是人 。关羽不辞而别后，曹操带人赶上前去，赠锦袍一领，以示送行之意 。
关羽怕遭对方人多算计，没敢下马相接，而是用青龙刀尖挑起锦袍，披于身上 。许褚憋了许久的恶气终于爆发了，“此人无礼太甚，何不擒之？”曹操喝止，许褚再次窝囊了一回 。华容道，关羽现身 。曹操说，到了这步田地，只有决一死战 。众将都说，“人纵然不怯，马力已乏，安能复战？”许褚看了看自己坐下马，没有马鞍子，刚才恶战张飞时，使劲夹着马肚子，都快夹瘪了 。
算了，上去也是送人头 。最后还是曹操亲自出面求情，关羽才勉强放行 。许褚在关羽面前的这口恶气，只能饮恨终身了 。5.许褚VS赵云，上火 。穰山列阵，许褚单挑赵云，三十合不分胜负 。次日，赵云再次搦战，但是曹操坚守不出，这让许褚憋了一肚子火 。穰山夜奔，赵云保刘备突围 。许褚从后方赶来，“与赵云力战” 。李典、于禁赶到后，对赵云形成合围 。
赵云拖住三人后，刘备见机开溜，在确保刘备远远逃走后，赵云也从容抽身而退 。赵云在连夜奔走后，有枪挑高览、杀退张郃，此乃后话 。许褚火大，对于禁说，你们来添什么乱，要不是投鼠忌器，我早跟赵云拼命了 。于禁、李典面面相觑，没说话，扭过头去哂笑一番 。长坂坡，赵云像一只疯虎，血虐曹营 。许褚陪着曹操在景山顶上观望，曹操意味深长地看了他一眼，许褚低头没说话，曹操无奈，只能让曹洪下到半山腰去问话 。
李典凑过来问许褚，您不过去拼命去？许褚立即上火，说没看见我在保护主公吗！6.许褚VS马超，遇险 。潼关，曹操与马超喊话，身后只有许褚跟随 。曹操劝降，马超大怒，想要骤马向前突击擒杀曹操，但看到许褚“睁圆怪眼，手提钢刀，目射神光，威风抖擞，冲上前来”，马超立即拨马而回 。许褚回去喝了个开怀酒，心说这么多年总算扬眉吐气了一把 。
次日列阵，马超搦战，曹操说“马超不减吕布之勇”，许褚大怒，上去单挑一百合，换马再挑一百合，然后杀到性起，直接赤膊上阵，再挑三十合后，扔了刀，抓住了马超的枪杆将其折断，“各拿半节在马上乱打” 。曹操怕许褚遇险，急忙令夏侯渊、曹洪前去救应 。双方混战后，许褚胳膊上中了两箭，差点小命不保 。但是这场恶战，把马超也杀到心惊 。
许褚心说，我值了！纵观上述，在与六位超一流武将的遭遇战中，许褚基本上全都崴泥了！许褚遭遇自己的“克星”张飞，又如何呢？许褚六次遇张飞，一次比一次郁闷！第一次，许褚奉命追缴刘备的兵符 。刘备“煮酒论英雄”后，为逃脱控制，就以讨袁术为名，赚了曹操一波人马，连夜出发 。曹操醒悟过来后，让许褚去追回刘备 。许褚追上后，刘备说“将在外，君命有所不受”，许褚语塞，又不敢用强 。
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