高中毕业后，高圆圆并没有像其它大陆演员一样报考专业的艺术院校，而是就读于一所普通高校中国工运学院经济学系（现改名为中国劳动关系学院），在大学期间间断出演了一些电影与电视剧，以清丽单纯的邻家女孩形象而为人所知，1998年8月，参演情感剧《找不着北》 。1999年3月，在电视剧《实习生的故事》中幼教老师高飞，
2000年主演电视剧《准时出击》，饰演电视台新闻部采访人员黄丽 。2001年，高圆圆出演了青春片《十七岁的自行车》，在片中她扮演了一位富家子弟的漂亮高中女生肖 。2002年5月，她参演了都市爱情片《地铁到春天》 。2003年主演金庸同名小说改编的武侠爱情剧《倚天屠龙记》 。这是高圆圆第一次挑战古装武侠剧 。在剧中，他颠覆了之前的形象，扮演了反派角色 。峨眉派第四代掌门周芷若，美丽如兰芝，狠毒如蛇，受到广泛关注 。该剧在台湾省华视首播，收视率一直保持在AC- Nielsen指数6以上，最高值接近7 。然后在内地播出后最高 。10月，她出演了推理剧《狄徐人杰，报国好情人》，饰演武功高强、性格直爽的姑娘潘宇 。
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