再后来的《情非得已》、《热情的沙漠》更是帮他奠定了在两岸三地的人气，那段时间说他风头无两都不为过 。
音乐上成就响当当不说，庾澄庆在主持上的影响同样不俗，凭借与张小燕合作主持的《超级星期天》，他拿下了第35届金钟奖的综艺节目主持人奖 。
一个是家世显赫的音乐才子，一个是一大家子要养欠了一屁股债的少女偶像，因此这段感情除了庾澄庆家人不同意以外，当时的台湾大众同样不怎么看好，都觉得伊能静配不上庾澄庆 。
庾澄庆有家庭人脉护航自然没人敢在他这里扫兴造次，因此当时外界的舆论压力大部分都落到了伊能静身上 。
举个最简单的例子，现在以高情商会说话人设行走江湖的蔡康永，当初曾在节目上公然质问伊能静：“庾澄庆怎么看得上唱《十九岁的最后一天》的你的？”（这首歌风格很少女）
而被男朋友耳提面命不要谈论两人感情的伊能静只能在这种尴尬的氛围里回之以尬笑 。
男方是爱情事业双丰收，但对于女方所面对的压力和情感需求，他却一直没能察觉，哪怕两人一起去日本看演唱会，因为怕狗仔拍到，也是庾澄庆住大酒店，伊能静住隔壁的小旅馆（她自己订酒店，当时没什么钱），甚至面对沉默的女友，庾澄庆甚至还兴致勃勃的讨论起自己房间的景观和舒适——
关系的长期不对等，再加上男方一直不肯公开，本来就敏感的伊能静便愈发自卑，以至于两人吵架的时候，伊能静曾直接质问庾澄庆是不是觉得带她出去丢脸——
庾澄庆潜意识里是不是真的觉得伊能静配不上自己这一点除了他本人以外没人清楚，但是外人的爆料却可以反映一些问题 。
小s和张惠妹曾在节目上聊过，之前几个人曾在外面遇到时，伊能静和她们聊得很开心，而庾澄庆却一直冷着脸不说话，后来更是直接打断大家的兴头，让伊能静回家去 。
庾澄庆后来的解释是觉得这些事情麻烦，自己专注事业，家里管得严，所以才不喜欢带伊能静出去 。
这个理由外人来看有几分是敷衍大家自由心证，但沉浸在爱里的伊能静却是真的拿来自欺欺人了 。
在长达14年的地下恋情里，一方没有安全感却一直承受压力，另一方家里不同意却又意识不到对方的需求，所以哪怕在恋爱期间，两人的相处方式也绝对算不上健康 。
伊能静曾经自爆过，在对这段感情绝望的时候，自己有时也会觉得可能爱上别的人自己会好受一点，于是就去和别的男孩吃饭约会刺激庾澄庆，结果对方毫无动作也就算了，更倒霉的是自己最后还发现最喜欢的依旧是庾澄庆——
而对于伊能静的这种行为呢，庾澄庆在感到负担的同时也有一点感动，觉得伊能静果然最爱自己，自信到连醋都懒得吃
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